Alentejo ist als ursprünglichste Region Portugals nach der Hitze des Sommers das ideale Reiseziel. Und gutes Wetter ist auch außerhalb der Sommermonate bei einem ganzjährig milden Klima mit mehr als 300 Sonnentagen so gut wie garantiert. Für Naturliebhaber und Wassersportler ist der Alqueva Stausee der perfekte Ort im Alentejo. Die Wasseroberfläche mit 250 Quadratkilometern ist derart verwinkelt, dass man selbst bei einer Bootsfahrt auf dem See, die wahre Größe kaum erkennen kann. Nur aus der Vogelperspektive ist zu sehen, dass sich die Uferstrecke auf rund 1.200 Kilometern erstreckt. Der See lässt sich wunderbar mit einem Hausboot von der Amieira Marina aus erkunden. Die Boote können auch ohne Bootsführerschein gemietet und über den See gesteuert werden. Es gibt unzählige Anlegestellen für beeindruckende Landgänge wie das Bilderbuchdorf Monsaraz oder die Festung von Mourão. Der Alqueva Stausee bietet ebenso wie die Atlantikküste hervorragende Möglichkeiten für Wassersport wie Wake Boarden, Segeln, Surfen, Stand-Up-Paddle oder Angeln.
Wer in einem Hausboot auf dem See übernachtet, kann auch gleich den atemberaubenden Sternenhimmel bewundern. Nirgendwo sonst auf der Welt funkeln die Sterne so klar vom blauschwarzen Himmel wie rund um den Alqueva Stausee. Die Starlight Foundation hat den Nachthimmel der Region daher als erstes herausragendes Gebiet zur Sternenbeobachtung der Welt ausgezeichnet. Ob durchs Teleskop oder mit bloßem Auge, der Blick auf den Sternenhimmel ist hier fantastisch. Auf der Dark Sky Route rund um den See werden unterschiedlichste Nachtaktivitäten wie Reiten im Mondschein, Nachttiere belauschen und beobachten oder Mitternachtspaddeln angeboten.
Wer von der wilden ursprünglichen Naturlandschaft nicht genug bekommen kann, sollte sich die fünf Naturparks des Alentejo nicht entgehen lassen: Parque Natural do Sudoeste Alentejano e Costa Vicentina, Parque Natural da Serra de São Mamede, Parque Natural do Vale do Guadiana, Parque Natural do Estuário do Sado und Reserva Natural das Lagoas de Santo André e da Sancha. Insbesondere das Gebirge Serra de São Mamede sticht mit seiner für die Alentejo Landschaft ungewöhnlichen Höhe und Vegetation hervor. Im Parque Natural do Sudoeste Alentejano e Costa Vicentina lässt sich die ursprüngliche Landschaft auf einem der schönsten Küstenabschnitte Europas erleben. Radfahrern steht eine fast grenzenlose Auswahl an Strecken zur Verfügung. In der größten und gleichzeitig bevölkerungsärmsten Region Portugals laden auch die wenig befahrenen Straßen zum Radeln ein. Wer auf der Suche nach besonderem Nervenkitzel ist, sollte sich im Canyoning versuchen. Ruhiger geht es auf den mehr als 1.000 fantastischen Wanderrouten zu. Die Rota Vicentina, die sich bis an die Küste der Algarve erstreckt, ist einer der schönsten Wanderwege. Das Wegenetz umfasst mehr als 350 Kilometer vorbei an Korkeichen, sanften Hügeln, Feldern und Olivenhainen. Häufig ist weit und breit keine Menschenseele zu sehen; nur ab und zu taucht ein Dorf auf. Manche davon mit alten windgegerbten Windmühlen.
Auch kulturell hat die Region Alentejo einiges zu bieten. Die Region ist geprägt von Spuren jüdischer, keltischer, römischer, maurischer und christlicher Kultur und einer Landschaft, die sich seit der Bronzezeit kaum verändert hat. Die Fülle an megalithischen Monumenten sucht ihresgleichen. Alleine Évora, die Hauptstadt der Region und Teil des UNESCO Weltkulturerbes, ist schon eine Reise wert. Vollkommen zu Recht trägt Évora den Beinamen Museumsstadt. Im Inneren der historischen Ringmauern befinden sich ein römischer Tempel, die romanisch-gotische Kathedrale sowie die Capela dos Ossos. Letztere würde man auf Deutsch mit Knochenkapelle übersetzen. Und Knochen sind hier Programm, die Wände sind von oben bis unten mit menschlichen Knochen und Schädeln dekoriert. Ebenfalls sehenswert ist die Garnisonsstadt Elvas an der Grenze zu Spanien, die 2012 von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt wurde. Die im 17. bis 19. Jahrhundert zur Festungsstadt ausgebaute Stadt beherbergt die größten erhaltenen Bollwerk-Befestigungsanlagen der Welt.
Gleich vier Kulturtraditionen der Region Alentejo haben es zudem auf die UNESCO Liste des Immateriellen Kulturerbes geschafft: die Kuhglocken aus Alcáçovas, die so genannten Chocalhos, der Cante Alentejano, ein mehrstimmiger Chorgesang, der immer von Amateuren ohne instrumentale Begleitung und fast immer in Tracht vorgetragen wird, das Tonfiguren Handwerk aus dem Städtchen Estremoz und die Falknerei. Die Tonfiguren und die Kuhglocken sind ebenso wie der Wein aus dem Alentejo beliebte Mitbringsel und Urlaubsandenken. Weiterhin typisch für die Region sind Produkte aus Kork. Portugal – und damit eigentlich der Alentejo – ist der größte Korkerzeuger der Welt. Wer hier nur an Kork als Baustoff oder Pinnwand denkt, hat weit gefehlt. Aus Kork lassen sich Handtaschen, Möbel und vieles mehr herstellen, Produkte, die es fast an jeder Straßenecke zu kaufen gibt.